Отто Винкельман родился 4 сентября 1894 года в шлезвиг-гольштейнском Бордесхольме, в семье главы городской управы. В юности бросив юридическую школу, он добровольцем уходит на фронт Первой мировой войны, где позднее заслужит Железный крест I и II класса. После окончания войны вступает во фрайкор.
Через год, в ноябре 1919 года, он становится кадровым офицером полиции. В 1922 году женится (позднее в этом браке родится двое детей). Полицейская карьера Винкельмана развивается стремительно, в 1923 году он уже капитан полиции охраны общественного порядка (шупо), а в 1930 году - директор городской полиции Гёрлица.
В ноябре 1932 года он вступает в НСДАП. Так, после прихода нацистов к власти, в июне 1933 года становится майором, через пять лет получает чин подполковника с переводом в главным штаб шупо, в Берлине. Тогда же, в ноябре 1938 года, вступает в СС. С сентября 1939 года оберштурмбаннфюрер под непосредственным руководством Далюге. Весна 1940 года - штандартенфюрер и полковник шупо, с декабря - шеф управления групповых командований ордунгполиции (Amtsgruppenkommando I). В декабре 1941 года он дослужился до звания генерал-майора полиции первого ранга, а в августе 1942 года был назначен генерал-лейтенантом полиции. С ноября 1942 года группенфюрер СС и начальник командного управления, штабшеф ордунгполиции и второй человек, после Далюге. Этот пост он сохранял и после смены своего начальства, вплоть до марта 1944 года, когда получил звание обергруппенфюрера СС и генерала полиции.
После оккупации Венгрии вермахтом лично Гитлером назначен высшим руководителем СС и полиции в Венгрии. Политический дуэт с назначенным тогда же полномочным представителем рейха, Веезенмайером, перерос в настоящую вражду из-за пересечения сфер влияния. Важно отметить, что именно Винкельман отвечал за совершенное Скорцени обезврежнивание адмирала Хорти и выбор Салаши, в качестве нового номинального главы государства.
В декабре 1944 года Гитлер объявил Будапешт крепостью, а Винкельмана её комендантом в звании генерала Ваффен-СС. Однако тот руководил обороной всего 5 дней, после чего удален за "самодеятельность".
1 мая 1945 года попал в американский плен, после чего депортирован в Венгрию для участия в качестве свидетеля в процессах над местной нацистской верхушкой. Однако американские военные отказались навсегда передавать Винкельмана и Веезенмайера в руки венгерского правосудия. В 1948 году вернулся в Германию.
Вернувшись в свой родной город он, как ни странно, вновь задумался о политической карьере. Вступив в Христианский Демократический Союз, он вскоре стал членом парламента Киля и участвовал в ряде региональных выборов. Отто Винкельман ушел в отставку, как член городского совета, в 1958 году. На пенсии он состоял как полковник полиции. И даже выступал заочным свидетелем по делу Эйхмана, ловко избегая ответственности за своё участие в судьбе венгерских евреев. Кажется, поносили Отто Винкельмана только в ГДР. Он же умер в родном городе в 1977 году.
P.S. Биографический текст не содержит пропаганды человеконенавистнических идеологий и его автор осуждает подобные вещи. Они рассматриваются здесь только с исторической точки зрения.
